Kalvarijos senamiestis – urbanistikos paminklas, susiformavęs XVIII–XX amžiais. Dabartinis jo vaizdas natūraliai susiklostė iki XIX amžiaus vidurio, o galutinai buvo suformuotas pagal 1892 m. parengtą planą. Senamiesčio gatvių tinklas yra glaudžiai susijęs su kalvota ir raižyta vietove bei Šešupės vingio konfigūracija. Pagrindinių gatvių sankryžoje yra L formos Turgaus aikštė. Senamiestyje vyrauja XIX ir XX amžiaus pradžioje statyti vieno-trijų aukštų mūriniai ir mediniai namai. Senamiesčio riba eina Birutės – Strazdo – Ugniagesių – Žemaitės – Petro Klimo – Sodų – Pašešupio – Paupio – Šešupės – Gardino – Laisvės – Dariaus ir Girėno gatvėmis. Čia yra Kalvarijos Švč. Mergelės Marijos vardo bažnyčia, Kalvarijos sinagogų kompleksas, Kalvarijos arklių pašto stoties pastatų kompleksas bei Kalvarijos evangelikų liuteronų bažnyčia. Senamiesčiui priskirtas ir už Šešupės esantis Vilniaus bei Gėlių gatvių kvartalas.